才華橫溢，有一腔理想抱負(fù)的熱血少年馬克斯·費(fèi)舍爾（詹森·舒瓦茲曼 Jason Schwartzman飾），在休斯敦一間貴族預(yù)備學(xué)校就最新成人片。初入名校的馬克斯，卻把全部的心思都投注于社團(tuán)上。憑借著過(guò)人的聰明才智，他很快在各種社團(tuán)里游刃有余。然而過(guò)分忽視功課的他，不久就面臨著被退學(xué)的威脅。因緣際會(huì)，他與事業(yè)成功的商業(yè)大亨赫爾曼·布盧姆（比爾·默瑞 Bill Murray飾）成為了忘年之交，學(xué)會(huì)了很多人生真理。然而這一切都終結(jié)在了才貌雙全的女老師露絲瑪麗·克羅絲（奧莉維亞·威廉姆斯 Olivia Williams飾）手里。馬克斯深陷愛(ài)情的世界里，不能自拔。　　本片憑借著處處充滿針鋒相對(duì)的機(jī)智對(duì)白與幽默感，以及新老演員對(duì)角色的成功塑造和詮釋，榮獲1999年第56屆金球獎(jiǎng)電影類-最佳男配角提名及1999年獨(dú)立精神獎(jiǎng)最佳導(dǎo)演、最佳男配角等多項(xiàng)大獎(jiǎng)。

夢(mèng)想成為了不起的罪犯的迪格南（歐文?威爾遜 Owen Wilson 飾）找來(lái)剛結(jié)束了精神病院治療生活的好友安東尼（盧克?威爾遜 Luke Wilson 飾），以及能夠充當(dāng)司機(jī)的大麻愛(ài)好者鮑勃（Robert Musgrave 飾）組成了一個(gè)倉(cāng)促上馬的犯罪團(tuán)6080。先用偷竊安東尼家來(lái)熱身的這伙準(zhǔn)罪犯?jìng)兛嗑殬尫?、設(shè)計(jì)路線，終于成功打劫了一家書店，興高采烈進(jìn)入罪犯行列的迪格南等人駕車逃竄，躲入了一家汽車旅館，安東尼對(duì)旅館的烏拉圭女服務(wù)員一見(jiàn)鐘情，而鮑勃卻因自己兄弟入獄的消息心神不定。在安東尼和服務(wù)員的戀情如火如荼之時(shí)，鮑勃丟下二人返家，迪格南和安東尼也終于散伙，各自回歸了平靜生活。然而迪格南仍然沒(méi)有放棄犯罪之夢(mèng)，他向自己的偶像——黑道人物亨利求助……